M. Tait a étudié l’informatique en tant que premier cycle à l’Université Heriot-Watt d’Édimbourg avant de déménager aux États-Unis, où il a obtenu une maîtrise à la Tuck School of Business de Dartmouth. À la fin de son MBA, il a accepté un emploi chez Microsoft, dans la banlieue de Seattle, au moment même où ce fabricant de logiciels devenait l’une des sociétés les plus puissantes au monde. Peu de temps après, il a embauché l’un des employés les plus remarquables de l’entreprise: le futur directeur général et président Satya Nadella.
Dans les années 1990, à l’apogée des CD-ROM multimédias, M. Tait a supervisé le catalogue de titres de référence de Microsoft, y compris l’encyclopédie Encarta et Bookshelf, une collection fourre-tout couvrant le thésaurus de Roget, le dictionnaire du patrimoine américain, les citations familières de Bartlett et le manuel de Chicago. Style. Il est finalement devenu une sorte d’entrepreneur en résidence dans l’entreprise, lançant cinq nouvelles entreprises Internet au sein de Microsoft en quatre ans, dont Carpoint, un service d’achat de voitures, et Sidewalk, un guide urbain en ligne.
Il a quitté l’entreprise en 1997, espérant devenir un disc-jockey radio grâce à son brogue écossais. Mais après une audition ratée, il décide de développer Cranium, en créant une nouvelle société, Cranium Inc., avec M. Alexander, un ancien collègue de Microsoft.
Lorsqu’ils ont fini de créer le jeu à la fin de 1998, les magasins de jeux et autres détaillants traditionnels avaient déjà rempli leurs étagères pour la saison des achats des fêtes. Mais un après-midi, alors qu’ils se rencontraient pour prendre un café dans un Starbucks à Seattle, M. Tait eut une autre pensée : et s’ils vendaient le jeu via la chaîne de cafés ?
« Son idée était de vendre le jeu non pas là où les jeux étaient vendus mais là où se trouvaient nos clients », a déclaré M. Alexander. « La plupart des gens que nous recherchions ne mettraient jamais les pieds dans un magasin de jeux. »
Grâce à une connaissance, M. Tait a organisé une réunion avec le directeur général de Starbucks, Howard Schultz, et bientôt Starbucks vendait du Cranium dans des magasins à travers le pays. Plus tard, M. Tait et M. Alexander ont conclu des accords similaires avec Amazon.com et Barnes & Noble, qui étaient tous deux alors connus pour vendre principalement des livres, pas des jeux.